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1995年9月25日『おしろい花』でデビュー。オリコン演歌・歌謡ランキング初 登場3位となり華々しいデビューを飾る。
2003年4月発売『鳥取砂丘』約1年間のロングヒットを続け“第45回日本レコード大賞金賞”“第36回日本有線大賞有線音楽優賞”“第36回日本作詩大賞 入賞”“第18回日本ゴールドディスク大賞ソング・オブ・ザ・イヤー”など数々の賞を受賞。第54回NHK紅白歌合戦初出場。
2004年に発売した『釧路湿原』でオリコン総合シングル・ランキング初登場5位を記録、女性演歌歌手としては18年振りの記録となる。釧路市内に歌碑が建立される。
2005年デビュー10周年、『五能線』発売。
“第47回日本レコード大賞最優秀歌唱賞”受賞。
2006年発売『熊野古道』“ベストヒット歌謡祭2006”演歌・歌謡曲部門「グランプリ」受賞。
2008年発売『輪島朝市』オリコン総合シングルランキング初登場5位を記録。朝市通りに歌碑が建立される。
2010年1月、デビュー15周年記念「水森かおり新春公演」（中日劇場）にて初座長公演実施。デビュー15周年記念曲『松島紀行』をジャケット写真とカップリング曲の異なる2枚のシングルを同時発売。
10月、ハワイのアラモアナセンターにて初の海外キャンペーン実施。
2014年4月『島根恋旅』発売。“第47回日本有線大賞”「大賞」受賞。
2017年5月『早鞆ノ瀬戸』発売。8月、ブラジル・サンパウロにて「長良グループ演歌まつりinブラジル」出演。
2021年1月『鳴子峡』発売。「明治座」「新歌舞伎座」にて座長公演実施。9月『笑顔でいようね』発売。自身初のJ-POPシングルとして話題となる。
2022年2月 自身初の千葉県のご当地ソング『九十九里浜』発売。
〝九十九里町PR大使”就任。
2023年1月 初の宮崎県のご当地ソング『日向岬』発売。
オリコン総合シングル・ランキング初登場8位にランクインし20年連続初登場トップ10入りを果たす。
〝日向市観光大使”就任。第74回NHK紅白歌合戦21年連続出場。